Už za měsíc budou moci uživatelé Windows 8 bezplatně přejít na novější Windows 8.1. Upgrade ale nemusí být bez problémů. Pro uživatele s pomalým internetovým připojením nebo nízkým datovým limitem může přechod skrývat problém - Microsoft nenabízí možnost zakoupení instalačního DVD a vše bude řešeno výhradně přes obchod Windows Store. Nebude se tedy nabízet v rámci aktualizací Windows Update, jak by se dalo očekávat.
Velikost instalačního balíku bude v závislosti na jazykové mutaci okolo 3GB a k dispozici bude od pátku 18. října 2013. Ve Windows Store se ale nebude nabízet pro všechny uživatele přesně od tohoto data. Rozhodující roli zde přitom hraje například stav ovladačů a celkový stav systému. Microsoft slibuje uveřejnění dalších upřesňujících informací.
Je potřeba připomenout, že pro přístup do obchodu Windows Store je potřeba si vytvořit Microsoft Account a nebude tedy stačit použití lokálního systémového účtu ve Windows. Zkušenější uživatelé si v tuto chvíli patrně uvědomí, že založení uživatele ve Windows 8 je možné dvěma způsoby - buď se vytvoří online účet, který je v zásadě online účtem Microsoft, nebo lze proces vytvoření uživatele přepnout do "lokálního režimu" bez online účtu. Tento požadavek je možná motivován snahou Microsoftu o "umělé" navýšení uživatelů svého online obchodu.